ראש חודש עברי, אשר איננו מצויין במערכת החינוך הממלכתית, היה נחשב בעבר כמועד מיוחד, שנהגו לציין בחגיגה, בסעודה ובהלל. "מר חשוון", מסמל את סופו של הסתיו, כאשר העולם כולו צמא למים והאדמה מתחילה להתעורר מעילפון הקיץ החם אשר מנע את הפריחה והלבלוב.
במסגרת היריד, ייקחו התלמידים חלק במגוון סדנאות, שיעסקו בנושאים כגון מות רחל אימנו וחייה כרועת צאן, כאשר התלמידים יטוו צמר ויכינו מזכרות. בסדנא על חוני המעגל ילמדו התלמידים על חלומו של חוני המעגל ויכינו לוכד חלומות, בסדנא על עליית "מרבד הקסמים" מתימן – ישמעו התלמידים סיפורי מדבר ויאפו פיתות. סדנא מיוחדת תעסוק ברצח רבין ובדמוקרטיה. בנוסף יתקיימו בפסטיבל טקס לפידים מיוחד לראש חודש, תפילות לגשם- יחד עם הסבר איך חוסכים במים, ועוד ועוד.
מאחורי היוזמה, שנועדה להחזיר את ציון החודשים העבריים במערכת החינוך, עומדת התוכנית החינוכית "התחדשות" לחינוך לזהות יהודית פלורליסטית, מיסודה של עמותת פנים וקרן לגסי הריטג'. התוכנית, בשיתוף עירית חולון פועלת מזה שלוש שנים בכלל מערכת החינוך בחולון, במסגרת מודל חינוכי עירוני חדשני להעמקת ערכי חינוך יהודי.
לאה ווהל-סגל, מנהלת תוכנית התחדשות, אומרת: "אנו פועלים ברחבי העיר חולון כולה בשיתוף כלל ביה"ס והמתנ"סים בעיר ובתיאום עם מחלקת החינוך בעירייה, ורשת המתנסים העירונית ומתאימים את פעילותנו והאירועים שאנו יוזמים לפי ההקשר האקטואלי, הקאלנדרי והחינוכי שלהם. אנו שמחים לשלב ביריד הפעם את פעילות ראש החודש, ארוע שבעבר היו נוהגים לחגוג וכיום כבר כמעט לא מתייחסים אליו. ננסה למסד מסורת חדשה של מפגש קהילתי חיובי, בו יקחו חלק ילדים והוריהם במשותף, בארוע בו נציין יחד עם תחילת הסתיו והגשמים גם הקשרים פחות שמחים, אך חשובים לא פחות, שהם חינוך לערכים יהודים ודמוקרטיים - בהתייחסות לרצח רבין ולרחל אימנו. כאנשי חינוך וכקהילה, חשוב לנו לשמר את היופי והחלקים המחזקים והמאחדים במסורת של עמנו".