עו"ד תקן עמד בתפקידו לצידו של עיני והיה שותף מלא למהלכים שהוביל יו"ר ההסתדרות. בין השאר היה שותף למאבק ההסתדרות נגד הלנת השכר של עובדי הרשויות המקומיות , למו"מ שניהלה ההסתדרות מול משרד האוצר ב- 3 חוקי תקציב וחוק ההסדרים וב- 2 הסכמי שכר במגזר הציבורי.
בשנת 2009 הוביל תקן , במסגרת עסקת החבילה במשק, את ניסוח תיקוני החקיקה פורצי הדרך שהוביל יו"ר ההסתדרות המקלים על עובדים להתארגן. כמו-כן היה שותף לניסוח החלק החברתי – כלכלי בהסכם הקואליציוני בין העבודה לליכוד.
במהלך שנות כהונתו כראש הלשכה המשפטית טיפל עו"ד תקן בסכסוכי עבודה רבים ובעשרות מו"מ על הסכמים קיבוציים. תקן היה, בין היתר, שותף להסכמים קיבוציים ענפיים בתחום השמירה, הניקיון, רשתות השיווק, הבניין והדפוס. בהסכמים אלה נקבע בין השאר שכר מינימום ענפי הגבוה משכר המינימום במשק.
לפני חצי שנה הטיל יו"ר ההסתדרות על עו"ד תקן להקים אגף חדש להתאגדות עובדים. האגף צבר תאוצה רבה וכיום הוא מטפל בכ- 50 התאגדויות עובדים חדשות הכוללות כ- 35 אלף עובדים. במסגרת תפקידו ייצג תקן את ההסתדרות בהלכות עקרוניות בבית הדין הארצי לעבודה בתחום התאגדויות עובדים כמו, למשל, פס"ד אקרשטיין ופס"ד סונול.
יו"ר ההסתדרות, עופר עיני, אמר היום כי "שי תקן סייע לי רבות ותרם באופן משמעותי להסתדרות והעובדים. הוא אחד מהאנשים שאני יותר מעריך בתחום יחסי העבודה ואני בטוח שצפויה לו הצלחה רבה".
עו"ד תקן יעבור להיות שותף במשרד עו"ד פישר,בכר, וול, אוריון ושות', והוא יעמוד בראש מחלקת דיני עבודה של המשרד. מדובר באחד מהמשרדים המוכרים והמובילים. תקן אמר היום כי "הייתה לי את הזכות לעבוד לצידו של עופר עיני בתקופה רבת הישגים. אני יוצא לדרך חדשה ושמח להצטרף לנבחרת המנצחת של משרד פישר בכר. אין לי ספק שנדע יחד לבסס מחלקה מובילה בדיני העבודה בישראל".
עו"ד רובי בכר, השותף המנהל של המשרד אמר היום כי "אנו גאים על הצטרפותו של עו"ד שי תקן למשרדנו ושמחים על-כך שהוא בחר בנו. תקן הוא מעורכי הדין המובילים בתחום דיני העבודה וקליטתו תשפר את יכולתנו להעניק ללקוחותינו שירות מקיף ואיכותי".