אף כי המוניטין שלו התבססו תחילה על שירת לידר של התקופה הרומנטית, קווסטהוף מגלה שליטה ברפרטואר רחב, מקנטטות בארוקיות של באך עד אלתורי סולו של ג'אז.
קווסטהוף לא התקבל לקונסרבטוריון למוזיקה בהאנובר, גרמניה בגלל מצבו הגופני, שאיננו מאפשר נגינה בפסנתר, שהייתה אז תנאי הכרחי בהרשמה בקונסרבטוריון. הוא בחר ללמוד פיתוח קול באופן פרטי. נוסף לכך למד משפטים במשך שלוש שנים. לפני שהחל בקריירה מוסיקלית, עבד 6 שנים כקריין ברדיו גרמניה. ובדיבוב לטלוויזיה.
הקריירה המוסיקלית שלו החלה ב-1988 כשזכה בתחרות הבינלאומית למוסיקה ARD במינכן ובשבחיו של דיטריך פישר-דיסקאו. בשנת 2003 הופיע לראשונה על בימת האופרה בתפקיד דון פרננדו בהפקת "פידליו" של בטהובן בניצוח סיימון ראטל בפסטיבל זלצבורג. הופעתו הראשונה עם התזמורת הסימפונית של סן פרנסיסקו התקיימה בספטמבר 2004.
תומאס קווסטהוף זכה בפרס גראמי לביצוע ווקאלי מצטיין בשנת 2000. על שירת לידר מ"קרן הפלאים של הנער" מאת מאהלר, יחד עם זמרת המצו סופרן אן סופי פון אוטר. את השניים ליוותה הפילהרמונית של ברלין בניצוח קלאודיו אבאדו. בפעם השנייה זכה בפרס גראמי לביצוע ווקאלי קלאסי מצטיין על לידר עם תזמורת של שוברט, שאותם שר עם פון אוטר והתזמורת הקאמרית של אירופה בניצוח אבאדו. בפעם השלישית זכה קווסטהוף בפרס גראמי לביצוע ווקאלי מצטיין ב-2006, על הקלטת קנטטות של באך עם חברי המקהלה הקאמרית של סולני הבארוק של ברלין בניצוח ריינר קוסמאול. הקלטותיו של קווסטהוף לשירים של ברהמס, ליסט ושוברט, בליווי הפסנתרן יוסטוס ציין היו מועמדות לגראמי בשנים 2000 ו-2001. תומאס קווסטהוף עובד ומקליט לחברת דויטשה גראמופון.
קווסטהוף הוא פרופסור במשרה מלאה לפיתוח קול ומופיע רק כ- 50 פעם בשנה. קווסטהוף היה פרופסור באקדמיה למוזיקה בדטמולד, גרמניה.
כיום הוא מלמד בבית הספר הגבוה למוזיקה על שם האנס אייזלר בברלין. קווסטהוף הוזמן להופיע בקרנגי הול בעונת הקונצרטים 2006-07 אך מחלה אילצה אותו לבטל את שתי הופעותיו הראשונות במסגרת זו. קווסטהוף מתמחה גם בג'אז ובשנת 2006 הוציא אלבום ג'אז ראשון בשם Watch What Happens.
הקונצרטים יתקיימו:
ב: 3.2 ב-5.2 ב-8.2 וב-9.2 בהיכל התרבות ת"א,
וב-6.2 באודיטוריום חיפה. כל הקונצרטים בשעה 20.30
